Garrett je preuzeo klupu Cowboysa na pola tekuće sezone kada je trener Wade Phillips dobio otkaz nakon poraza od Green Baya 45:7. Dallas je tada imao skor 1-7, a u preostalih osam utakmica je ekipa pod vodstvom Garretta ostvarila skor 5-3 i završila kao treća u NFC Eastu sa skorom 6-10.

Garrett je kao pomoćnik zarađivao 3.5 miliona dolara po sezoni i bio je najplaćeniji pomoćni trener u ligi. Sedam godina je bio rezervni quarterback Dallasa čime je stekao simpatije navijača i čelnika kluba koji su odlučili da mu ukažu povjerenje.

"On je zaista jedan od nas. Odlično znamo da ima sve kvalifikacije da radi ovaj posao. Znam da je proveo čitav život čekajući na ovaj dan i moram reći da je zaslužio", rekao je generalni menadžer Dallasa Jerry Jones, koji nije želio otkriti koliki će imati ugovor Jason Garrett.